Malgré son poste précédent, le lieutenant-gouverneur choisira un autre homme pour combler le poste du premier Premier ministre de la Saskatchewan.
Né le 25 novembre 1857 dans le borough de Woolwich. Il est le fils du lieutenant-colonel Frederick W. Haultain et de Lucinde Helen Gordon. Il immigre au Canada avec sa famille en 1860, à l'âge de 3 ans.
Il fréquente l'école de Peterborough à Montréal, puis fréquente l'Université de Toronto et obtient un baccalauréat ès Arts avec mention d'honneur en 1879.
Il étudie ensuite le droit à Osgoode Hall à Toronto et obtient son barreau de l'Ontario en 1882, puis des Territoires du Nord-Ouest en 1884. Cette même année, il déménage à Fort MacLeod où il commence à pratiquer le droit et sert comme procureur de la couronne. Il participe au journal de Fort MacLeod.
En 1887-1888, il représente le district de MacLeod au conseil des Territoires du Nord-Ouest, puis à l'assemblée législative des Territoires du Nord-Ouest de 1888 à 1905. En 1897, il est nommé président du conseil exécutif des Territoires du Nord-Ouest.
Il croyait que l'Alberta et la Saskatchewan ne devaient former qu'une seule province nommée Buffalo, afin d'avoir un plus grand pouvoir à Ottawa. Il croyait également qu'il deviendrait premier ministre de cette province. Son penchant conservateur lui nuit alors que le gouvernement fédéral est libéral.
Lors de la création des provinces de la Saskatchewan et de l'Alberta en 1905, il représente South Fort Qu'Appelle et sert comme chef de l'opposition officielle à l'assemblée législative.
L'année suivante, en 1906, il épouse Marian St. Clair Castellain, déjà mère d'une fille issue d'un premier mariage.
En 1912, il quitte la politique et devient chef de justice de la cour suprême de la Saskatchewan. En 1918, il est chancelier de l'University of Saskatchewan. La même année, il devient chef de la cour d'appel de la Saskatchewan.
Après la mort de sa femme en 1938, il épouse en seconde noce Louisa Ward Gilmour de Montréal. L'année suivante, il se retire de la vie publique.
Il meurt le 30 janvier 1942 à Montréal. Il est inhumé au Memorial Gates de l'University of Saskatchewan à Saskatoon.
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